Tartalom

• Molekuláris szerkezet
• Sók képződése
• Észter termelés
• Savhalogenid előállítása
• Szulfonálás
• Nitrálás
• Halogénezés

A benzoesav szilárd, fehér, kristályos anyag, amelyet kémiailag aromás karbonsavnak minősítenek. Molekulaképlete C7H6O2 néven írható fel. Kémiai tulajdonságai azon a tényen alapulnak, hogy minden molekula egy aromás gyűrűhöz kapcsolódó karboxilcsoportból áll. A karboxilcsoport reakciókon áteshet, így sókat, észtereket és savhalogenideket képezhet. Az aromás gyűrű olyan reakciókon megy keresztül, mint a szulfonálás, a nitrálás és a halogénezés.

Molekuláris szerkezet

A karbonsavak közül a benzoesav molekula szerkezete a legegyszerűbb, amelyben egyetlen karboxilcsoport (COOH) közvetlenül kapcsolódik a benzolgyűrű szénatomjához. A benzolmolekulát (C6H6 molekulaképlet) egy hat szénatomos aromás gyűrű alkotja, amelyek mindegyikéhez hidrogénatom kapcsolódik. A benzoesavmolekulában a COOH csoport helyettesíti a gyűrű egyik hidrogénjét. Ennek a szerkezetnek a jelzésére a benzoesav (C7H6O2) molekulaképletét általában C6H5COOH-nak írják.

A benzoesav kémiai tulajdonságai a molekulaszerkezetén alapulnak. Különösen a benzoesav reakciói tartalmazhatják a karboxilcsoport vagy az aromás gyűrű módosítását.

Sók képződése

A benzoesav savas része a karboxilcsoport, és egy bázissal reagálva sót képez. Például nátrium-hidroxiddal (NaOH) reagálva nátrium-benzoátot képez, amely ionos vegyület (C6H5COO-Na +). Élelmiszer-tartósítószerként mind a benzoesavat, mind a nátrium-benzoátot használják.

Észter termelés

A benzoesav alkoholokkal reagálva észtereket képez. Például etil-alkohollal (C2H5OH) a benzoesav etil-benzoátot és észtert képez (C6H5CO-O-C2H5). Néhány benzoesav-észter lágyítószer.

Savhalogenid előállítása

A benzoesav foszfor-pentakloriddal (PCl5) vagy tionil-kloriddal (SOCl2) reagálva benzoil-kloridot (C6H5COCl) képez, amelyet sav (vagy acil) halogenidként osztályoznak. A benzoil-klorid rendkívül reaktív, és más termékek előállítására használják. Például ammóniával (NH3) vagy aminnal (például metil-amin, CH3-NH2) reagálva amidot (benzamid, C6H5CONH2) képez.

Szulfonálás

A benzoesav és a füstölgő kénsav (H2SO4) reakciója az aromás gyűrű szulfonálásához vezet, amelyben az SO3H funkciós csoport a benzolgyűrű hidrogénatomját helyettesíti. A termék elsősorban meta-szulfobenzoesav (SO3H-C6H4-COOH). A "meta" előtag azt jelzi, hogy a funkcionális csoport a harmadik szénhez kapcsolódik a karboxilcsoport kapcsolódási pontjához viszonyítva.

Nitrálás

A benzoesav koncentrált salétromsavval (HNO3) reagál kénsav katalizátor jelenlétében, ami a gyűrű nitrálásához vezet.A kiindulási termék többnyire meta-nitrobenzoesav (NO2-C6H4-COOH), amelyben az NO2 funkciós csoport a gyűrűhöz a karboxilcsoporthoz viszonyítva meta-helyzetben kapcsolódik.

Halogénezés

Katalizátor, például vas (III) -klorid (FeCl3) jelenlétében a benzoesav egy halogénnel, például klórral (Cl2) reagálva halogénezett molekulát képez, például meta-klór-benzoesavat (Cl-C6H4-COOH). Ebben az esetben a gyűrűhöz klóratom kapcsolódik a karboxilcsoporthoz viszonyított meta-helyzetben.