Tartalom
A sztereoizomerek minden szempontból azonos molekulák, egy kivételével: atomjaik különböző háromdimenziós (3D) elrendezésekben találhatók. Például az 1,2-diklór-etánnak két sztereoizomerje van - az egyikben két klóratom a kettős kötés ugyanazon oldalán, a másik pedig az atomok ellentétes oldalán található. Amikor a vegyészek két vagy több lehetséges sztereoizomer közül csak egyet akarnak előállítani, általában sztereospecifikus reakciókat alkalmaznak, amelyek csak egy sztereoizomert eredményeznek termékként.
Sztereospecifitás
Sztereospecifikus reakcióban a reagens sztereokémiája diktálja a termék sztereokémiáját. Más szavakkal, egy adott reagenssor esetében csak egy sztereoizomer képződik a reakcióban. Ez eltér a sztereoszelektív reakciótól, amelyben több sztereoizomer keletkezik, de ezek egy része nagyobb mennyiségben képződik, mint mások.Ennek a megkülönböztetésnek az emlékezésére gondoljon csak az egyes szavak utolsó részére; a sztereospecifikus reakció meghatározza, hogy mi lesz a termék, míg a sztereoszelektív reakció egyszerűen kiválasztja a lehetséges termékek egyikét.
Sn2
Az Sn2 reakciók (bimolekuláris nukleofil szubsztitúció) gyakori példa. Amikor ezek bekövetkeznek, egy elektronban gazdag reagens vagy nukleofil egy második reagensben megtámadja az elektronszegény vagy elektrofil szénatomot, és a folyamat során egy atomot vagy atomcsoportot elűz. A kizárt csoportot kilépési csoportnak nevezzük. A nukleofil megtámadja az elektrofil szénatomot a kilépő csoport ellentétes oldalán, és az atomok elrendezése ezen elektrofil szén körül megfordul a folyamat során - ez egy kicsit olyan, mint egy esernyő kifordítása.
Mechanizmusok
A legtöbb Sn2 reakció mechanizmusa biztosítja, hogy ha egynél több sztereoizomer is lehet termékként, akkor csak egy képződik. Amikor a hidrogén-szulfidion például R-2-bróm-oktánnal reagál, az egyetlen termék az S-2-oktantiol. Vannak más típusú sztereospecifikus reakciók is, de ezekben a jellemzőkben ugyanaz a közös. A reakció során bekövetkező mechanizmus vagy eseménysor közvetlenül egy adott sztereoizomerhez vezet termékként.
Használ
A kémikusok gyakran szembesülnek olyan helyzetekkel, amelyekben a lehetséges sztereoizomerek egyikét kell szintetizálniuk, de a természet csak egyet alkalmaz. Tehát az aminosavak szintetikus előállításához általában szükség van a két különböző sztereoizomer forma összekeverésére és elválasztására, csökkentve a termelést vagy sztereospecifikus reakciókat alkalmazva. A sztereospecifikus reakciók szintén fontosak a különféle gyógyszerek gyártásában.
